靖难之役爆发，平安是“反燕急先锋”，在与燕军的作战中，异常拼命。建文二年（1400年）四月二十五日，平安率军挑衅燕军，朱棣亲自出战，结果被勇猛异常的平安杀得连连退却，还几乎被平安的槊刺中，幸亏朱高煦及时赶到，才得以幸免。

明日再战，安击败燕蒋房宽、陈亨。燕王见事急，亲冒矢石力战。马创矢竭，剑折不可击。走登堤，佯举鞭招后骑以疑敌。会高煦救至，乃得免。当是时，诸将中安战最力，王几为安槊所及。已而败。

朱棣举兵“靖难”，平安是最难对付的猛将之一，屡次重挫燕军。不过，朱棣毕竟技高一筹，建文四年（1402年）四月，灵璧之战中，朝廷军粮草短缺，平安决定率军转移到淮河去寻找粮食，并与诸将约定，当夜听到三声炮响马上出发。没想到燕军突然进逼灵璧，发射三炮，朝廷军误以为是出发的信号，争相奔往营门，于是营中大乱，燕军乘机进攻，大败朝廷军，平安力战被俘。

平安屡次痛击燕军，让燕军诸将吃了不少苦头，人们早就对他恨之入骨。所以，平安被俘的消息甫一传来，诸将立刻劝朱棣诛杀平安。

可是，朱棣却不想杀平安。平安是员难得的猛将，朱棣惜才；平安是他昔日忠实的旧部，朱棣念旧情；平安是朱元璋的养子，朱棣想给先帝一个面子。

朱棣下令将平安押至面前，问：“你有几次可以杀我，但为何没有伤害我的身体，却只是刺破我的衣服呢？”

显然，朱棣给了平安一个活命的机会，平安只需借坡下驴，说朱棣是太祖皇帝的儿子、建文帝的叔叔，根本用不着恶心地奉承朱棣，朱棣便会顺着他的话说：平安还是忠于我的，只不过迫于无奈，才替建文帝卖命。然后将他赦免。

但朱棣万万没想到，平安居然梗着脖子说：“我只刺破你的衣服，而不杀你，不是忠于你，而是想活捉你。”

朱棣一阵尴尬，长叹一声：“先帝的养子，如今只剩下你了！”于是赦免了平安。

燕王惜其材勇，选锐卒卫送北平，命世子及郭资等善视之。

靖难之役以朱棣的胜利告终。建文四年（1402年）六月十七日，朱棣在南京正式即皇帝位，取代建文帝统治天下。对于建文帝旧臣，凡不拥护朱棣者，朱棣一律予以诛杀，杀得哭声震天，横尸狼藉，血流成河。

但令人意外的是，尽管平安仍旧忠于建文帝，朱棣却没有对他痛下杀手。恰恰相反，平安还得到朱棣的重用，先被任命为老巢北平的都指挥使，又升任行后府都督佥事。

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